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敵百蟲

敵百蟲結(jié)構(gòu)式

結(jié)構(gòu)式

物競(jìng)編號(hào) 015m
分子式 c4h8cl3o4p
分子量 257.44
標(biāo)簽

二甲基-(1-羥基-2,2,2-三氯乙基)膦酸酯,

o,o-二甲基-(2,2,2-三氯-1-羥基乙基)磷酸酯,

美曲磷酯,

metrifonate,

chloroftalm,

chlorophos,

chlorophthalm,

chloroxyphos,

combot,

dipterex,

dep,

dimethyl-(1-hydroxy-2,2,2-trichloroethyl)phosphonate,

有機(jī)磷殺蟲劑

編號(hào)系統(tǒng)

cas號(hào):52-68-6

mdl號(hào):mfcd00055272

einecs號(hào):200-149-3

rtecs號(hào):ta0700000

brn號(hào):1709434

pubchem號(hào):24899252

物性數(shù)據(jù)

1.性狀:純品為白色結(jié)晶,有醛類氣味。[1]

2.熔點(diǎn)(℃):83~84[2]

3.沸點(diǎn)(℃):100(13.3pa)[3]

4.相對(duì)密度(水=1):1.73[4]

5.飽和蒸氣壓(kpa):13.33(100℃)[5]

6.辛醇/水分配系數(shù):0.51[6]

7.溶解性:溶于水、氯仿,不溶于汽油。[7]

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

1.急性毒性[8]

ld50:400~900mg/kg(大鼠經(jīng)口);500mg/kg(兔經(jīng)皮)

2.刺激性[9]  家兔經(jīng)眼:120mg(6d,間歇),輕度刺激。

3.致突變性[10]  微生物致突變性:鼠傷寒沙門菌3400nmol/皿。哺乳動(dòng)物體細(xì)胞突變性:小鼠淋巴細(xì)胞80mg/l。姐妹染色單體交換:倉(cāng)鼠肺20mg/l。程序外dna合成:人成纖維細(xì)胞100mg/l。細(xì)胞遺傳學(xué)分析:人白細(xì)胞40mg/l。

4.致畸性[11]  大鼠孕后6~15d經(jīng)口給予低中毒劑量(tdlo)1450mg/kg,致中樞神經(jīng)系統(tǒng)、顱面部(包括鼻、舌)和肌肉骨骼系統(tǒng)發(fā)育畸形。小鼠孕后7~16d經(jīng)口給予低中毒劑量(tdlo)3g/kg,致泌尿生殖系統(tǒng)發(fā)育畸形。

5.致癌性[12]  iarc致癌性評(píng)論:g3,對(duì)人及動(dòng)物致癌性證據(jù)不足。

6.其他[13]  大鼠經(jīng)口低中毒劑量(tdlo):1450mg/kg(孕6~15d),致中樞神經(jīng)系統(tǒng)發(fā)育、顱面發(fā)育、肌肉骨骼發(fā)育異常。

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

1.生態(tài)毒性[14]

lc50:1.4mg/l(96h)(虹鱒魚);0.94mg/l(96h)(藍(lán)鰓太陽(yáng)魚)

ec50:0.00018mg/l(48h)(水蚤)

2.生物降解性[15]

好氧生物降解(h):24~1080

厭氧生物降解(h):96~4320

3.非生物降解性[16]

光解大光吸收(nm):<200

空氣中光氧化半衰期(h):1~101

一級(jí)水解半衰期(h):68

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、摩爾折射率:46.95

2、摩爾體積(cm3/mol):163.5

3、等張比容(90.2k):427.2

4、表面張力(dyne/cm):46.6

5、極化率(10-24cm3):18.61

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值(xlogp):無(wú)

2.氫鍵供體數(shù)量:1

3.氫鍵受體數(shù)量:4

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:3

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無(wú)

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積55.8

7.重原子數(shù)量:12

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:183

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:1

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

1.易水解和脫氯化氫反應(yīng),加熱,>ph6時(shí)分解迅速,光解緩慢。被堿很快地轉(zhuǎn)化成敵敵畏,22℃ 水解時(shí),半衰期隨ph值增 加而縮短。

2.穩(wěn)定性[17]  穩(wěn)定

3.禁配物[18]  強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)堿

4.避免接觸的條件[19]  受熱

5.聚合危害[20]  不聚合

6.分解產(chǎn)物[21]  氯化氫、氧化磷

貯存方法

儲(chǔ)存注意事項(xiàng)[22] 儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫(kù)房。遠(yuǎn)離火種、熱源。包裝密封。應(yīng)與氧化劑、堿類分開存放,切忌混儲(chǔ)。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有合適的材料收容泄漏物。

合成方法

1.由甲醇與三氯乙醛混合生成半縮醛,然后在低溫下,三氯化磷與甲醇反應(yīng)得到亞磷酸二甲酯,在較高的溫度下,三氯乙醛與亞磷酸二甲酯發(fā)生縮合反應(yīng),生成敵百蟲。

2.首先使甲醇與三氯乙醛混合生成半縮醛(并含少量縮醛)。然后在較低溫度下,三氯化磷與甲醇反應(yīng)生成亞磷酸二甲酯(游離甲醇或半縮醛及縮醛中的甲醇都極易與三氯化磷反應(yīng)),及時(shí)排除hcl和ch3cl。后,在較高的溫度下,三氯乙醛與亞磷酸二甲酯發(fā)生縮合反應(yīng),生成敵百蟲。在連續(xù)操作中控制甲醇和三氯乙醛略大于理論量,質(zhì)量比為三氯化磷∶甲醇∶三氯乙醛=1∶(0.73~0.78)∶(1.12~1.18);酯化溫度為40~50℃,停留時(shí)間10min;脫酸液的液相溫度80℃,縮合溫度90~95℃,停留時(shí)間40~50min;脫回流液溫度先95~105℃,后<120℃。敵百蟲生產(chǎn)也可采用一步合成分段進(jìn)行的辦法。即一次投料,在低溫下生成亞磷酸二甲酯,不經(jīng)分離,在高溫下直接生成敵百蟲。酯化階段三氯乙醛和甲醇混合,溫度不超過(guò)50℃,冷卻至5℃以下,加入三氯化磷,排出氯化氫和氯甲烷回收處理??s合階段酯化液經(jīng)甩盤進(jìn)一步脫出氯化氫后,進(jìn)入反應(yīng)罐,溫度80~120℃,即生成敵百蟲。

用途

1.用作殺蟲劑。適用于水稻、麥類、蔬菜、茶樹、果樹、桑樹、棉花等作物上的咀嚼式口器害蟲,及家畜寄生蟲、衛(wèi)生害蟲的防治。

2.一種有機(jī)磷殺蟲劑。高效、低毒、低殘留、廣譜性殺蟲劑,以胃毒作用為主,兼有觸殺作用,也有滲透活性。農(nóng)業(yè)上應(yīng)用范圍很廣,用于防治菜青蟲、棉葉跳蟲、桑野蠶、桑黃、象鼻蟲、果樹葉蜂、果蠅等多種害蟲。精制敵百蟲可用于防治豬、牛、馬、騾牲畜體內(nèi)外寄生蟲,對(duì)家庭和環(huán)境衛(wèi)生害蟲均有效??捎糜谥委熝x病,畜牧上是一種很好的多效驅(qū)蟲劑。敵百蟲具有觸殺和胃毒作用、滲透活性。原粉可加工成粉劑、可濕性粉劑、可溶性粉劑和乳劑等各種劑型使用,也可直接配制水溶液或制成毒餌,用于防治咀嚼式口器和刺吸式口器的農(nóng)、林、園藝害蟲,地下害蟲等。

3.用作殺蟲劑。[23]

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